A estrela de Smallville, Tom Welling, conseguiu um papel fundamental em Os Winchesters. Seu envolvimento na série spin-off foi oficializado na New York Comic Con do último fim de semana pelo produtor executivo Jensen Ackles. Isso levou Welling a subir ao palco, para o deleite dos presentes. 

"Isso é tudo culpa do Jensen. Perdi uma aposta", brincou Welling antes de ser confirmado que ele interpretará Samuel Campbell, avô materno de Sam e Dean Winchester. O personagem, que é o pai de Mary Cambell, foi anteriormente interpretado por Mitch Pileggi em oito episódios de Supernatural. 

Durante o painel, Ackles virou-se para a atriz de Mary, Meg Donnelly, e se divertiu dizendo: "Seu pai é o Superman".

Isso marca uma espécie de reencontro para Ackles e Welling depois que eles compartilharam a tela em Smallville. O primeiro apareceu na quarta temporada do programa em meados dos anos 2000, interpretando Jason Teague, namorado de Lana Lang na época. Ele saiu depois de apenas uma temporada, quando conseguiu o papel de Dean Winchester em Supernatural. 

Os Winchesters estreia no HBO Max em 20 de outubro, enquanto Welling fará sua primeira aparição no sétimo episódio.